Boban Bajković je karijeru započeo u crnogorskom Lovćenu, nakon kojeg mu je naredna stanica bila Crvena zvezda, u koju je prešao 2003. godine, međutim u matičnom klubu se nije dugo zadržao, pa je prosleđivan na pozajmice u Jedinstvo sa Uba, Radnički iz Niša, Rad, Smederevo i Srem. Prvi put se vratio u Beograd 15. januara 2008. godine, kada je do kraja sezone zabeležio i četiri nastupa za prvi tim.

Naredne sezone nisu donele ništa dobro crnogorskom golmanu, pa su česte promene trenera uslovile da talentovani čuvar mreže u više navrata napusti stadion Marakana. Ipak, krajem sezone 2009/10 čelnici Crvene zvezde pružili su mu još jednu priliku među stativama.

Pošto se najtrofejniji srpski klub do samog kraja prvenstva borio za titulu sa večitim rivalom, važnost mečeva nije dozvoljavala Ratku Dostaniću da eksperimentiše u izboru golmana, ali se šansa za kršnog Crnogorca ukazala već po okončanju sezone, kada su crveno- beli učestvovali na humanitarnom turniru u Čikagu Chicago Sister Cities International Cup, na kome je Bajković isključen zbog fizičkog obračuna sa fudbalerom Legije u polufinalnom meču, nakon čega ga je stručni štab kaznio neučestvovanjem u finalnom meču.