Momak iz Osečine, bavljenje fudbalom je započeo u lokalnom  OFK Osečini prateći stope oca Dušana, koji je takođe bio igrač, ali i trener tog kluba. Već sa 11 godina je prešao u Budućnost iz Valjeva gde je proveo svega godinu dana, a zatim se uputio u Obrenovac 1905. kod čuvenog "čika Arse". Sledeće godine je postao član mlađih kategorija Partizana u kojoj je ostao do kraja omladinskog staža, u "klasi" trenera Igora Spasića, pod čujom komandom je nastavio da napreduje. Interesantno je da je ovaj defanzivac u tom uzrastu igrao u napadu i bio najbolji strelac Kadetske lige Srbije.

Već sa 16 godina je kao deo talentovane generacije 1988. prebačen u Teleoptik, kada je i prekomandovan na mesto beka. U filijali "crno-belih" je proveo tri godine, u međuvremenu postavši kapiten tima. Za prvi tim Partizana je debitovao u prijateljskim mečevima pod komandom Miroslava Đukića, odigrao pet prijateljskih mečeva, ali je potom poslat u Javor na kaljenje. U Ivanjici se nije snašao, pa se nakon dva meseca vratio u prestonicu i postao član BSK Borče. Predvođen trenerom Veličkom Kaplanovićem, sa tadašnjim drugoligašom iz severnog predgrađa Beograda, se tprve godine plasirao u elitni rang.

Vođen željom za daljim napretkom, ovaj mladi, ali iskusni desnu bek je početkom prvenstva 2012-13 došao na Banjicu. U dresu Rada je proveo jako dobru jesenju polusezonu.

Osečina, to malo mesto nedaleko od Valjeva podarilo je srpskom fudbalu nekoliko fudbalera, osim miloševića poznati su Branko Beli Milovanović, Ljubiša Ranković, Vladica Struja Petrović. Njihovim stopama korača i Dragomir Nikolić, mladi fudbaler Teleoptika.

(intervju Brane Miloševića za "Utakmicu" možete pročitati ovde)