Stasiti momak iz Bajine Bašte je karijeru počeo u klubu iz svog rodnog mesta. Prve korake načinio je u klubu imena Kosmos, a zatim je u pionirskom uzrastu postao član Sloge. Talenat, ali i dobre fizičke predispozicije su ga ubrzo odveli malo dalje, čim je postao srednjoškolac, prešao je u Užice.

Igrajući u nižim rangovima u Srbiji, kao senior je stekao dosta iskustva dok se fuzijom Sevojna i Slobode klub nije našao u najjačem rangu, a Maksimović je već sa 19 godina zaigrao u najjačem rangu.

Dobrim igrama brzo je skrenuo pažnju na sebe, tako da je u decembru 2011. godine, zajedno sa Filipom Kasalicom postao član Crvene zvezde. Nakon toga, posle nastupa za omladinsku reprezentaciju, kod Siniše Mihajlovića je debitovao i za seniore Srbije.

U međuvremenu, oko njega su se plele kontroverze, postao je igrač menadžereske agencije Pini Zahavija, tako da je i dalje kao igrač Crvene zvezde prodat, ali i dalje ostao član kluba.

U kvalifikacionom meču za Evropa ligu, njegovom i krivicom golmana Bajkovića Zvezda je izgubila u poslednjem minutu, što je kod navijača izazvalo određenu količinu revolta prema Maksimoviću.

U decembru 2012. godine, ostao je izvan prvog tima, zbog loših reakcija na susretu koji je Zvezda izgubila od Vojvodine (0:3) je optužen da se čuvao od povrede i nije adekvatno reagovao. U prvi tim se vratio mesecima kasnije, pod trenerom Sa Pintom.

U sezoni 2011-12 izabran je u tim idealnih 11 igrača domaćeg prvenstva.