Iako je najveći deo karijere proveo u OFK Beogradu, nije sed mnogo pojavljivao u dresu prvog tima kluba sa Karaburme.

Kao talentovani junior, pozajmljivan je: Njegošu iz Lovćenca, Mačvi, Hajduku sa Liona, Spartaku, Radničkom iz Pirota. Dolaskom Mihajla Ivanovića na mesto trenera, Kaluđerović je otpušten na Karaburmi. Ta činjenica nije promakla Ranku Stojiću, koji ga je doveo u Rad i ovaj napadač je izgradio solidnu reputaciju za dve godine na Banjici.

Leta 2010. godine, Kaluđerović je prešao u Crvenu zvezdu, tim sa kojim je postao - uz Ivicu Ilieva najbolji ligaški strelac te godine.

U toj sezoni 2010-11 izabran je u tim idealnih 11 igrača domaćeg prvenstva, a nakon šest meseci se zaputio preko granice, pojačao je kineski Peking Guoan. Nakon epizode na dalekom istoku, Kaluđerović je postao član španskog Rasing Santandera.

Za seniorsku reprezentaciju Srbije je debitovao 7. aprila 2010. u prijateljskom meču protiv reprezentacije Japana.